לפיד הוא יליד תל אביב, הוא גדל והתחנך בלונדון ובתל אביב, והוא בוגר בית הספר "הגימנסיה העברית הרצליה". בצבא הוא היה כתב בעיתון במחנה ושדרן בגלי צה"ל. לאחר השרות הצבאי כהן ככתב בעיתון מעריב וכתב שירה בכתבי עת ספרותיים. ב-1988 מונה לעורך המקומון התל אביבי עיתון תל אביבת. ב-1991 החל לכתוב טור שבועי במגזין סוף השבוע, תחילה במעריב ואחר כך עבר למערכת ידיעות אחרונות. ב-1993 . ב-1994 הופיע בסרט ישראלי שירת הסירנה. בשנת 95 הנחה תוכנית ראיונות בערוץ 3 של HOT ומ-1999 הוא מגישאת תוכנית האירוח הפופולרית בערוץ 2 הנקראת יאיר לפיד. מאז במקביל.
